Orlando nació y creció en Mayagüez, Puerto Rico, y ha centrado sus esfuerzos filantrópicos en mejorar los resultados económicos y educativos de los residentes de la isla. Como Co-fundador y Presidente de la Junta de Directores de Bravo Family Foundation, dirige las diversas iniciativas de la organización para promover el emprendimiento, el liderazgo comunitario y el desarrollo económico.
Tras el paso del huracán María en 2017, Orlando lideró personalmente una misión humanitaria para entregar recursos a comunidades remotas en Puerto Rico. Esta experiencia allanó el camino para el compromiso de $100 millones que anunció en 2019 para crear el Rising Entrepreneurs Program (REP) de la Fundación, una aceleradora diseñada para apoyar a fundadores de empresas emergentes en etapas tempranas que contribuyen al ecosistema de emprendimiento puertorriqueño.
Además de filántropo, Orlando es socio fundador y socio director de Thoma Bravo, una de las firmas de inversionistas en “software” más grande en el mundo con sede en San Francisco, Miami, New York, Chicago, y Londres, que realiza inversiones en empresas de software y servicios de tecnología. Hoy en día, Orlando dirige la estrategia y las decisiones de inversión de la firma de acuerdo con sus principios de asociación, innovación y rendimiento. Orlando ha supervisado más de 440 adquisiciones de software realizadas por la firma, que representan más de $250 mil millones en valor de empresa (incluyendo inversiones de control y no control). La revista Forbes lo nombró «Wall Street’s Best Dealmaker» en 2019, y formó parte de la lista “Eight Buyout Pros to Watch” (del proveedor global de información para empresas y profesionales de negocios) Thomson Reuters en 2009.
Orlando se graduó Phi Beta Kappa con un Bachillerato en Economía y Ciencias Políticas de Brown University en 1992 y obtuvo su Juris Doctor y Maestría en Administración de Empresas en la Escuela de Derecho y la Escuela de Administración de Empresas de Stanford University en 1998.