Orlando nació y creció en Mayaguez, Puerto Rico, y ha centrado sus esfuerzos filantrópicos en mejorar los resultados económicos y educativos de los residentes de la isla. Como cofundador y Presidente del Consejo de la Bravo Family Foundation, dirige las numerosas iniciativas de la organización para promover el espíritu empresarial, el liderazgo comunitario y el desarrollo económico.
Tras el paso del huracán María en 2017, Orlando lideró personalmente una misión humanitaria para entregar recursos a comunidades remotas de Puerto Rico. La experiencia allanó el camino para el compromiso de $100 millones que anunció en 2019 para crear el Rising Entrepreneurs Program (REP) de la Fundación, un acelerador diseñado para apoyar a los fundadores de startups en fase inicial que contribuyen al ecosistema empresarial puertorriqueño.
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Además de sus actividades filantrópicas, Orlando es fundador y socio gerente de Thoma Bravo, uno de los mayores inversores en software del mundo, con sedes en San Francisco, Miami, Nueva York, Chicago y Londres, que invierte en empresas de software y servicios tecnológicos. En la actualidad, Orlando dirige la estrategia y las decisiones de inversión de la empresa de acuerdo con sus principios de asociación, innovación y rendimiento. Orlando ha supervisado más de 440 adquisiciones de software llevadas a cabo por la empresa, que representan más de $250 mil millones en valor empresarial (incluidas inversiones con y sin control). Forbes lo nombró “el mejor negociador de Wall Street” en 2019, y formó parte de Thomson Reuters “Eight Buyout Pros to Watch” en 2009.
Orlando se licenció Phi Beta Kappa en Economía y Ciencias Políticas por la Universidad de Brown en 1992 y obtuvo un JD por la Facultad de Derecho de Stanford y un MBA por la Escuela de Negocios de Stanford en 1998.